Tumblrは独自ドメインに移行するとSSL化できない、それはBloggerとかにもあった、よくある話。
問題なのはCloudFlareを利用している場合。サポート外らしく、認識させるため"DNS and HTTP proxy(CDN)“（オレンジ色の雲アイコン）ではなく、"DNS only"（グレーの雲アイコン）にしないといけないらしい。
How do I add a Tumblr custom domain?
しかし、いろいろやってみるとHTTPS化できた…っぽい? こんな感じ。
- CloudFlareでDNS登録。前述のとおり"DNS only"（グレーの雲）にする
- Tumblrで独自ドメインを設定。ドメインのテストに時間がかかる
- 登録ができたらCloudFlare側で"DNS and HTTP proxy(CDN)"（オレンジの雲）に設定
- 同じくCloudFlare側にてPage Rulesを設定
実はこのブログでは「保護された通信」になっていて鍵マークがついているのですが、テスト用に使っていたサブドメインにはついてないのですよ。
違いは「『SSLなう!』でdbs-01の方法にて証明書を所得し、TXTレコードを残したまま」くらいです。証明書の置き場所が分からないので、取得したのみです。
※2017/05/13追記・こねくり回したけど、Page Rulesの設定は”Automatic HTTPS Rewrites : On”だけを設定したら大丈夫なようです。
以上、どうでしょ?